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Al mediodía de la Iglesia se halla el claustro del Monasterio, realizado al estilo mudéjar, resulta un valioso ejemplar en su género. Su estructura es muy parecida al llamado Patio de los Muertos de san Isidoro del Campo, o al claustro de la Rábida. Obra sencilla , ejecutada en ladrillo, formada por cuatro arcos peraltados en cada una de las cuatro galerías de la planta baja y cinco carpaneles en cada banda de la alta. La arquería se sustenta en pilares octogonales con basa y capitel. En el centro del patio lleva un aljibe de gran capacidad.

Este claustro se construyó en la segunda década del siglo XVI con ocasión de las obras de ampliación para convertir la casa en Monasterio. Un acristalamiento colocado en 1985 desentona considerablemente con el noble recinto, pero aisla de la interperie a sus dependencias interiores.

A los lados del patio se distribuyen las diversas estancias, sobrias habitaciones cubiertas de techos planos o con sencillos abovedamientos sin elementos decorativos. Desde la planta superior se accede al coro y al antiguo campanario.

El pequeño patio existente en la esquina sureste del Monasterio es de la misma época, con esbeltos arcos de ladrillo en su planta baja y balconadas en la alta, desde donde se divisan preciosas vistas panorámicas.

En el presbiterio del Monasterio de Tentudía se halla un magnífico retablo de cerámica, realizado y firmado por el artista italiano Francisco Niculoso Pisano en 1518. Forma parte de un excepcional y reducidísimo conjunto de retablos, dentro del panorama hispánico del momento, donde lo más común era encontrarlos realizados en piedra y madera, pero no en cerámica.

Cuenta con un banco y tres calles, divididas en tres cuerpos las laterales y en sólo dos la central. A modo de remate de conjunto presenta las típicas polveras o pulseras laterales y una orla superior.

Junto a la cartela donde aparece la firma y la fecha de la obra; los motivos heráldicos que aluden a la Orden de Santiago y los elementos decorativos (candelabros, grutescos, máscaras etc.) de sabor italiano que exornan el retablo, llaman la atención, por su calidad, las diferentes escenas figuradas. Entre ellas se encuentra el maestre del siglo XIII, Pelay Pérez Correa, cuya victoria sobre los musulmanes en este mismo lugar explica el origen del santuario, y el vicario del monasterio Juan Riero, patrono del retablo.

Otras escenas aluden lógicamente a la Virgen, bajo cuya advocación se encuentra el convento (Anunciación, Nacimiento, Presentación-Purificación, Asunción-Coronación). En el centro del conjunto se dispone a modo de orla el Árbol de Jesé, enmarcando la hornacina donde se hallaría la imagen medieval de alabastro, hoy desaparecida, de María. Remata el retablo en su calle central un calvario bajo una arquería, con la presencia de la propia Virgen y de San Juan.

En el lado del evangelio encontramos el enterramiento del maestre Pelay Pérez Correa, que consiste en una urna sobresaliente y embutida en el muro recubierta de azulejos sevillanos. Estas piezas de cerámica son más tardías que las del retablo mayor, y se atribuyen al maestro Alonso García, que trabajaba en Sevilla en el segundo tercio del siglo XVI. En la parte superior de esta tumba, que está adosada al muro, puede leerse en caracteres góticos:

AQUÍ IAZE EL GRAN MAESTRE DE SANTIAGO PELAY PEREZ CORREA

Frontera a la capilla de los Maestres se sitúa la llamada de Santiago, aunque fue terminada posteriormente. Sus características constructivas son ligeramente diferentes, ya que sus arcolisos son de medio punto bastante estrechos y elevados. Su bóveda lleva pintura al fresco, pero ya deteriorada, formada por una tracería mudéjar con líneas negras ocupando el centro por una etrella de dieciséis puntas.

El retablo, está formado por un lienzo de azulejos que representan al Apóstol en blanco corcel, vestido de armadura con espada en la mano derecha y una bandera en la otra, yaciendo a sus pies los enemigos vencidos en el combate. El tema de los árboles que figuran en el retablo de San Agustín se repite en este conjunto. Bordea la escena una orla con temas florales.

La ornamentación de la mesa de altar es de las mismas características que la de la capilla de los Maestres, ostentando en su centro un panel que representa a la Inmaculada de una manera especial ya que la Virgen lleva al Niño en los brazos y los dos portan coronas.

La Orden de Santiago fue pionera en la defensa de este misterio, por ello en un monasterio santiaguista y mariano no podía faltar la figura de la Virgen bajo el misterio de su Inmaculada Concepción.

Esta capilla se llama también de Juan Zapata, que fue comendador de Medina de las Torres, y que se encuentra sepultado en ella aunque sin lápida, inscripción o cartela alguna.

El retablo de azulejo se restauró en 1981, debido a que la parte derecha se hallaba muy deteriorada, con la ausencia de la cabeza del caballo que se pudo reconstruir gracias al hallazgo de fotografías antiguas.

La iglesia del Monasterio, con orientación Este-Oeste, tiene hoy una sola nave con bóveda de medio cañón dividida en tres tramos separados por arcos fajones sustentados por sencillas pilastras de ladrillo encalado. Si tratamos de penetrar en la iglesia por la puerta situada a los pies de la tribuna hemos de cruzar por un porche que sustenta lo que fue el campanario y al actual coro, el cual tiene la misma anchura que tenía la nave central de la iglesia medieval.

Nada más cruzar el arco ojival que conforma la puerta de acceso al templo, encontraremos a la izquierda el arranque de la danza de arcos que componía esa nave central. Al fondo de la nave de la iglesia, en el mismo lado, vemos el entronque de esos arcos con la pared que la separa de la capilla mayor. En el tramo central del cuerpo de la iglesia se abren dos puertas, la del lado de la Epístola se asemeja a la de los pies del templo y comunica con el claustro, a diferencia de la que se abre en el lado del evangelio, que da a la calle y parece más moderna.

La capilla mayor es ochavada en el interior, tiene arco toral apuntado y se cubre con bóveda de crucería. Las nervaduras están realizadas con ladrillo aplantillado y apoyan en pétreas ménsulas, los nervios son bastante gruesos y en las claves de la bóveda encontraremos motivos florales y símbolos santiaguistas. A los lados de esta capilla se abren sendos arcos de ladrillo ligeramente peraltados que se ponen en comunicación y dan luz a las capillas laterales. El altar mayor de esta capilla se ilumina gracias a una ventana abocinada que se abre en la parte alta y central de la misma.

Pieza artística a destacar en esta capilla es el retablo mayor

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Es la Capilla de los Maestres, situada junto al presbiterio en el lado del evangelio, donde se encuentran los sepulcros de los maestres santiaguistas Gonzalo Mejía (1359-1380) y Fernando Ozores (1371-1382). Aparecen ambos yacentes, vestidos con el hábito de la Orden de Santiago, sobre las camas sepulcrales sostenidas por leones y decoradas con escudos, mientras sujetan sus espadas con ambas manos.

En uno de sus muros, en un arcosolio, se puede ver también el sepulcro de García Hernández, camarero del Rey Enrique. Muy deteriorada su cara, sin embargo es apreciable lo primoroso de su tallado, como son por ejemplo los detalles de abotonamientos en las mangas.

Esta capilla es de planta cuadrada y labra mudéjar con bóveda de dieciséis paños; el paso de uno a otro polígono se realiza gracias a dos bandas de trompas de ladrillo, siguiendo la tradición islámica. La bóveda de esta capilla está decorada con pinturas al fresco muy deterioradas, constituida esta por una composición lineal de trazos en los que sólo se aprecia la Cruz de Santiago.

El retablo de esta capilla está formado por un gran panel de azulejos que representa a S. Agustín, con mitra y báculo, flanqueado por dos árboles, en su mano derecha sostiene la pluma de doctor y en la izquierda la Iglesia, como padre fundador de ella. Enmarca la escena una cenefa con ramificaciones y guirnaldas. Motivos geométricos y florales decoran el frontal del altar de esta capilla que lleva en su centro una cartela con la imagen de Santa Catalina de Alejandría, coronada de princesa, sosteniendo una palma y la espada de su martirio; a su espalda la rueda de los clavos, de cuya tortura escapó y a sus pies la cabeza de su perseguidor, el emperador Maximinus.

Ambas figuras están ligadas a este Monasterio, pero fundamentalmente la de San Agustin y no solo por observar su Regla los freires santiaguistas; en este caso concreto, parece que el lugar que ocupa su figura guarda un paralelismo con las capillas existentes en los monasterios de San Marcos y Uclés, dedicada exclusivamente a enterramientos de maestres de la Orden.

El profesor Hernández Díaz atribuye este retablo, junto con el de Santiago, al maestro Alonso García, activo en Sevilla por el segundo tercio del siglo XVI.

Otros dicen que se pueden deber al taller de Cristóbal Augusta, residente en Triana, que en los años de 1577-1578 realizó los zócales de los Reales Alcázares.